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Respuestas a las
preguntas breves
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¿Por qué decimos que los niveles de
organización atómico y molecular son niveles abióticos?
Porque las estructuras propias de estos niveles (átomos y moléculas) no
están dotadas de los atributos de la vida.
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¿Cuáles son los atributos que
identifican a los seres vivos y los hacen diferentes de la materia
inanimada?
·
Complejidad.- Alto grado de organización
·
Funcionalidad (o teleonomía).- Sus partes constituyentes cumplen
propósitos o funciones específicas.
·
Capacidad de nutrición.- Pueden manipular eficazmente la materia y la
energía de su entorno para construir y mantener sus propias y complejas
estructuras.
·
Capacidad de relación.- Pueden percibir estímulos procedentes de su
entorno y elaborar respuestas frente a ellos.
·
Capacidad de reproducción.- Pueden dar lugar a otros seres vivos de
características similares a ellos.
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¿Qué caracteriza a cada nivel de
organización en relación con los inferiores a él?
El hecho de en cada nivel aparece propiedades y procesos
(emergentes) que no están presentes en niveles inferiores y que son
un resultado del mayor grado de organización de la materia.
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¿En qué se diferencian los
bioelementos primarios y secundarios?
Los bioelementos primarios se encuentran formando parte de los
principales tipos de biomoléculas orgánicas (basadas en el carbono),
mientras que los bioelementos secundarios se encuentran formando
parte de las biomoléculas inorgánicas
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¿Qué significado puede tener la
uniformidad en la composición elemental de la materia viva?
Es un hecho que apoya la idea de que todas las formas de vida tienen
un origen común.
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Explica la diferencia entre
bioelemento secundario y oligoelemento.
Los oligoelementos son un tipo de bioelementos secundarios: aquellos
que se encuentran e la materia viva en proporciones muy pequeñas.
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¿Qué característica presentan en
conjunto los bioelementos primarios que los hace idóneos para formar
parte de las biomoléculas? ¿Y el carbono en particular?
Son elementos no metálicos de bajo número atómico con capacidad para
formar entre ellos enlaces covalentes muy estables. El carbono,
además, puede formar enlaces con otros átomos de carbono, lo que le
permite dar lugar a una gran variedad de cadenas carbonadas
(lineales, ramificadas, cíclicas), lo que está en la base de la
enorme diversidad de formas moleculares que presenta la química
orgánica. La posibilidad de que los enlaces entre átomos de carbono
puedan ser dobles y triples multiplica estas posibilidades.
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Explica por qué el silicio
no puede dar lugar a una variedad de compuestos químicos tan grande
como lo hace el
carbono.
Aunque teóricamente se pueden formar enlaces Si-Si, lo que en
principio haría suponer que el silicio puede dar lugar a una química
tan variada como el carbono, lo cierto es que estos enlaces son muy
inestables frente a los enlaces Si-H y, sobre todo, los enlaces
Si-O, por lo que los enlaces Si-Si se romperían rápidamente e
presencia de estos otros elementos.
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¿A qué llamamos grupo
funcional? ¿Cita y escribe la estructura química de los más
relevantes entre las biomoléculas?
A un grupo de átomos enlazados de un modo característico, que dan al
compuesto que los posee sus propiedades químicas características.
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Pon algunos ejemplos de
macromoléculas y cita los sillares estructurales de que
están compuestas.
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Proteínas – aminoácidos
·
Polisacáridos – monosacáridos
·
Ácidos nucleicos - nucleótidos
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¿Qué ventajas representan las
interacciones débiles frente a los verdaderos enlaces químicos
en los procesos biológicos?
Presentan la ventaja de ser fácilmente reversibles, por lo que
pueden formarse y romperse con facilidad. Ello a su vez facilita las
interacciones entre las distintas biomoléculas
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Formula las líneas básicas de la
hipótesis de Oparin. ¿Qué es lo que demostró Stanley Miller con su
experimento sobre atmósferas simuladas?
Según Oparin, la atmósfera primitiva de la Tierra tenía carácter
reductor (era rica en gases como vapor de agua, amoníaco, metano,
hidrógeno, etc.) Las frecuentes descargas eléctricas de entonces
habrían hecho reaccionar a estos gases para dar lugar a compuestos
orgánicos sencillos en los que el océano primitivo se habría ido
enriqueciendo. En esa “sopa primigenia” habría surgido
espontáneamente las primeras células.
Miller demostró que, de ser correctas la suposiciones de
Oparin acerca de la composición de la primitiva atmósfera, la
síntesis de las primeras biomoléculas era posible.
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¿Qué unidades utilizarías para
expresar las dimensiones de las biomoléculas? ¿Cuál es su
equivalencia en metros?
·
Unidad para dimensiones de las biomoléculas.- 1 nm = 10-9
m
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¿Qué tipo de modelo molecular
construirías si quisieras representar una biomolécula de modo que se
pudiesen apreciar los ángulos de enlace y las distancias entre
átomos?
Un modelo de bolas y varillas.
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¿Cómo variaría el punto de
fusión del agua si el oxígeno no fuese un elemento tan
electronegativo? Justifica la respuesta ¿Y si la geometría de sus
orbitales de enlace fuese lineal y no tetraédrica?
Si el oxígeno no fuese tan electronegativo no atraería hacia
sí con tanta intensidad a los electrones compartidos con los
hidrógenos, por lo tanto, las cargas eléctricas parciales sobre la
molécula de agua serían menores. La consecuencia sería que las
interacciones electrostáticas (puentes de H) entre moléculas de agua
vecinas serían menos intensas, con lo que el punto de fusión sería
más bajo.
Si la geometría de la molécula fuese lineal, existirían
cargas eléctricas parciales, pero estarían alineadas, de manera que
el carácter dipolar de la molécula de agua sería menos acusado. Todo
ello con las mismas consecuencias que en el caso anterior.
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El metano (CH4) en
estado líquido, ¿sería un buen disolvente de sustancias iónicas? Ten
en cuenta que C y H tienen electronegatividades semejantes.
No lo sería, dado que al tener C y H electronegatividades
similares, compartirán por igual los electrones de los enlaces y no
aparecerán cargas parciales sobre la molécula. Así, las moléculas de
metano no podrán interactuar con las sustancias iónicas y no podrán
disolverlas.
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¿A qué se debe el que el ángulo
que forman los tres átomos de la molécula de agua sea algo menor de
lo que cabría esperar de su geometría tetraédrica?
A que la repulsión electrostática mutua entre los lóbulos
orbitales no enlazantes del oxígeno comprime ligeramente a los
lóbulos orbitales que forman los enlaces con el hidrógeno y los
obliga a acercarse.
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Explica por qué el agua es un
fluido tan poco viscoso a pesar de que sus moléculas están
intensamente ligadas por puentes de hidrógeno.
Se debe a la corta vida del puente de hidrógeno. Estos
puentes están formándose y rompiéndose continuamente a gran
velocidad, por lo que las moléculas de agua disfrutan de una gran
movilidad aunque en un instante dado estén muy ligadas a otras por
puentes de H.
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¿Qué condiciones se han de dar
para que se forme un puente de hidrógeno entre dos moléculas
cualesquiera?
Que exista un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo
electronegativo y que ese hidrógeno esté enfrentado a otro átomo
electronegativo de la otra molécula.
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¿Qué característica común
presentan los compuestos de carácter hidrofílico? ¿Y los de carácter
hidrofóbico?
·
Hidrofílico.- Presencia de cargas eléctricas (netas o parciales)
·
Hidrofóbico.- Ausencia de cargas eléctricas.
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Analiza brevemente el por qué
las moléculas anfipáticas tienden a formar micelas y estructuras
afines cuando se encuentran en medio acuoso.
Cuando se encuentran en medio acuoso, las dos zonas que
presentan estas moléculas experimentan tendencias contrapuestas: las
cabezas polares tienden a situarse en contacto con las moléculas de
agua mientras que las colas no polares tienden a aislarse de ella.
El resultado es la formación de micelas y estructuras afines, en las
que tales condiciones se cumplen.
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¿Cuál es la causa de que las
disoluciones acuosas presenten propiedades coligativas que no
aparecen en el agua pura?
Las interacciones con las moléculas o iones del soluto alteran la
geometría característica de las agrupaciones de moléculas de agua,
con lo que se alteran algunas de sus propiedades físicas.
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Explica
por qué las células vivas se ven afectadas por fenómenos
osmóticos.
Porque la membrana celular es una membrana semipermeable, que deja
pasar libremente a las moléculas de agua, pero restringe el paso de
los distintos solutos disueltos en ella.
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Define con precisión ósmosis
y presión osmótica.
Ósmosis.- Flujo diferencial de disolvente que se produce entre dos
disoluciones de diferente concentración separadas por una membrana
semipermeable (membrana que deja pasar las moléculas del disolvente
pero no las del soluto).
Presión osmótica.- presión hidrostática capaz de
contrarrestar en el equilibrio el flujo diferencial de disolvente
entre dos disoluciones de diferente concentración separadas por una
membrana semipermeable.
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¿En qué se diferencia una disolución coloidal de una
disolución verdadera?
En el tamaño de las partículas del soluto: si el tamaño de partícula
es menor que 10 nm se trata de una disolución verdadera; si es mayor
que 10 nm se trata de una disolución coloidal.
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¿Qué le ocurrirá a un glóbulo
rojo si lo colocamos en un medio hipertónico? ¿Y en un medio
hipotónico?
·
Medio hipertónico.- el glóbulo perderá agua y sufrirá retracción
·
Medio hipertónico.- entrará agua en el glóbulo y se producirá
turgencia y eventualmente lisis celular.
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Pon un ejemplo de un par
ácido-básico conjugado.
·
Ácido acético-acetato
·
Ion amonio-amoníaco
·
……………
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Define
ácido y base según el concepto de Brönsted-Lowry.
Un ácido es una sustancia con tendencia a ceder iones hidrógeno
Una base es una sustancia con tendencia a captar iones
hidrlogeno.
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¿Por qué resulta útil la escala
de pH?
Porque, por ser una escala logarítmica, permite expresar la
concentración de iones H en disoluciones acuosas diluidas sin
recurrir a números de difícil manejo (con muchas cifras decimales o
potencias negativas de 10)
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Relaciona la fuerza de los
ácidos con la constante de disociación y el pK.
Los ácidos fuertes presentan constantes de disociación elevadas y
valores de pK bajos. Los ácidos débiles al revés.
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¿Qué expresión matemática
describe la forma de las curvas de titulación de los pares
ácido-básicos conjugados?
Ecuación de Henderson-Hasselbalch
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¿Por qué en un sistema tampón
deben existir cantidades aproximadamente iguales de las especies
dadora y aceptora de protones?
Porque de este modo tales especies pueden ceder o captar
protones según se añada a la disolución una base o un ácido, y así
mantener el pH invariable
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El ácido acético tiene un pK=4,76.
¿Cuáles serán aproximadamente los límites de sur región
tamponante?
Entre 4,26 y 5,26
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Explica por qué las células
vivas necesitan tampones.
Porque muchas moléculas biológicamente importantes (en particular
las proteínas) son muy sensibles a los cambios en el pH, pudiendo
quedar inutilizadas si estos cambios se producen.
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¿Por qué en los sistemas vivos
las interacciones iónicas se consideran interacciones débiles y no
verdaderos enlaces químicos?
Porque el agua, como indica su elevada constante dieléctrica, reduce
considerablemente las fuerzas atractivas entre cargas eléctricas que
se encuentran en su seno. Las interacciones iónicas en el seno de
los sistemas acuosos tienen energías de enlace similares a las de
otras interacciones débiles.
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¿Cuál es el papel de las sales minerales
disueltas en la materia viva?
·
Precipitadas.- función estructural (huesos, conchas, caparazones)
·
Disueltas.- regulación de fenómenos osmóticos, pH, etc.
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¿Qué característica química
común a todos los lípidos es la responsable de su escasa solubilidad
en agua?
La estructura de la molécula es en su totalidad o al menos en parte
de naturaleza hidrocarbonada.
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¿Qué rasgo estructural común
presentan los lípidos saponificables?
Presentan como parte de su molécula al menos un ácido graso unido
mediante un enlace éster al resto de ella.
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Define en pocas palabras lo que se entiende por
ácido graso.
Compuesto orgánico que presenta un grupo funcional carboxilo y una
cadena hidrocarbonada larga (entre 12 y 24 C en la mayoría de los
casos).
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Explica por qué las grasas ricas
en ácidos grasos insaturados son líquidas a temperatura
ambiente mientras que las ricas en ácidos grasos saturados
son sólidas a esa temperatura.
El cambio de orientación que presenta la cadena hidrocarbonada de
los ácidos grasos cis-insaturados impide que sus moléculas puedan
establecer interacciones de Van der Waals con sus vecinas en toda su
longitud (lo que sí ocurre en los saturados). Así, al haber menos de
estas interacciones la energía requerida para romperlas al pasar del
estado sólido al líquido es menor, con el consiguiente descenso del
punto de fusión.
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Explica cómo influye la longitud
de la cadena hidrocarbonada en el punto de fusión de los ácidos
grasos.
Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada más interacciones de
Van der Waals podrá establecer cada molécula con sus vecinas. Por lo
tanto, cuanto más larga es la cadena más energía habrá que emplear
para romper dichas interacciones, con el consiguiente aumento del
punto de fusión.
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¿Qué ventajas e inconvenientes
presentan los lípidos como material de reserva energética para los
seres vivos?
Ventajas.- Por ser sustancias muy hidrogenadas son muy ricas en
energía (tienen una densidad energética elevada) lo que permite
almacenar en ellos mucha energía en una masa relativamente pequeña.
Además, al ser sustancias hidrofóbicas se almacenan en forma anhidra
(sin agua), por lo que su almacenamiento no conlleva el aumento de
peso que supondría el agua de hidratación si fuesen hidrofílicos
(como los polisacáridos).
Inconvenientes.- Su nula o escasa solubilidad en agua hace
que sean de movilización muy lenta y difícil transporte, tanto en el
interior de la célula como en el medio interno de los organismos
pluricelulares. Ello hace que no puedan ser utilizados como fuente
de energía ante una necesidad perentoria.
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¿Cómo harías para obtener jabón
a partir de la grasa de cerdo?
Mezclaría la grasa con sosa cáustica (NaOH) y la pondría a fuego
lento durante varias horas removiendo frecuentemente. Se produciría
una reacción de saponificación que rendiría por una parte glicerina,
y por otra, sales sódicas de los ácidos grasos, es decir, jabones.
Luego lo dejaría enfriar todo, con lo que se solidificaría. Lo
cortaría en tacos listos para su uso.
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¿Qué otras funciones desempeñan
los triacilglicéridos en los seres vivos, además de la de reserva de
energía?
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Dado que conducen mal el calor, funcionan como aislante térmico
en muchos animales (cetáceos, etc.).
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También ejercen un papel de amortiguador mecánico en algunos
animales.
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Describe la estructura química
de una cera.
Un cérido (o cera) es un éster de un ácido graso con un alcohol
monohidroxílico de cadena larga (alcohol graso)
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¿Por qué las cubiertas de
algunos frutos están impregnadas en ceras?
Dado su carácter hidrofóbico, las ceras ejercen una función
impermeabilizante en muchos seres vivos. En concreto en los frutos
impiden la desecación por evaporación del agua que contienen.
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¿Qué compuestos obtendríamos si
rompemos mediante hidrólisis todos los enlaces éster de un fosfoglicérido?
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Una molécula de glicerina.
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Dos ácidos grasos.
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Una molécula de ácido fosfórico.
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Un compuesto polar (base nitrogenada, alcohol, aminoácido, etc.)
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¿Qué propiedad de los
fosfoglicéridos los faculta para formar parte de las membranas
biológicas?
Su carácter anfipático. Además, al poseer dos colas hidrocarbonadas
su molécula se inscribe en un cilindro (no en un cono como los
ácidos grasos libres), lo que les impide formar micelas y favorece
la formación de bicapas y liposomas.
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¿Qué compuestos obtendríamos si
rompemos mediante hidrólisis todos los enlaces éster y amida de un
esfingfosfátido?
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Explica por qué los ácidos
grasos libres tienden a formar micelas en medio acuosos,
mientras que los fosfoglicéridos tienden a formar bicapas y
liposomas.
Al poseer dos colas hidrocarbonadas su molécula se inscribe en un
cilindro (no en un cono como los ácidos grasos libres), lo que les
impide formar micelas (las colas hidrocarbonadas no caben en el
interior de la micela) y favorece la formación de bicapas y
liposomas.
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¿Qué compuesto resulta de la
unión de una ceramida y una molécula de glucosa?
Un esfingolípido. Más concretamente, un glucoesfingolípido. Y más
concretamente todavía, un cerebrósido (la glucosa es un azúcar
simple).
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¿Por qué los terpenos no
son saponificables?
Porque no contienen ácidos grasos unidos mediante enlace éster a
otra parte de su molécula.
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Cita algunas funciones de los
terpenos en los seres vivos. ¿En cuál de los reinos de los seres
vivos se encuentran preferentemente?
Funcionan como pigmentos y aromas. Son precursores de vitaminas como
la vitamina A. Se encuentran preferentemente en el reino vegetal.
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¿Cuál es la principal función
del colesterol en las células vivas?
Su carácter anfipático lo faculta para formar parte de las membranas
biológicas, en las que contribuye a su fluidez.
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Cita algunas biomoléculas de importancia biológica
que derivan del colesterol.
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Hormonas sexuales (testosterona, estrógenos, progesterona)
·
Hormonas adrenocorticales (aldosterona, cortisol)
·
Sales biliares
·
Vitamina D
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¿En qué grupo de lípidos
clasificarías a las prostaglandinas? Justifica la respuesta.
Son icosanoides. Resultan de la ciclación del ácido araquidónico (20
C)
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¿Por qué los glúcidos fueron
denominados hidratos de carbono?
Porque la fórmula empírica que
comparten muchos de ellos, (CH2O)n, sugiere
que consisten en algún tipo de combinación de carbono (C) y agua (H2O),
de ahí la expresión “hidratos de carbono”. Esta denominación es
químicamente incorrecta, pues los glúcidos no consisten en
combinaciones de carbono y agua sino en unidades de
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas. Sin embargo su uso está
muy extendido.
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Describe la estructura básica de
un monosacárido.
Un monosacárido consiste en una cadena
carbonada no ramificada de 3 a 8 carbonos, en la que todos los
carbonos llevan unido un grupo hidroxilo excepto uno que forma parte
de un grupo carbonilo (aldehído o cetona).
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¿Qué compuestos se obtienen
cuando se somete a un ósido a hidrólisis completa?
Los compuestos obtenidos son
monosacáridos (también llamados osas).
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Escribe la fórmula de una cetotetrosa y una
aldopentosa en forma de cadena abierta.

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¿Cuántos estereoisómeros
presenta una cetopentosa? ¿Y una aldohexosa en forma de
cadena abierta?
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Cetopentosa.- presenta 2 carbonos asimétricos (el 3’ y el 4’).
Luego presentará 22= 4 estereoisómeros.
·
Adohexosa (cadena abierta).- presenta 4 carbonos asimétricos (el
2’, el 3’, el 4’ y el 5’). Luego presentará 24= 16
estereoisómeros.
Nota aclaratoria.- Para determinar el número de carbonos asimétricos
se puede escribir la fórmula (proyección de Fisher) del monosacárido
y contarlos directamente, o bien aplicar las reglas estudiadas (x-2
para las aldosas y x-3 para las cetosas).
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Distingue entre: estereoisómero, enantiómero, epímero, anómero.
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Estereoisómero.- Llamamos así a cualquiera de las formas isómeras
que presenta un compuesto quiral debido a la presencia de átomos
de carbonos asimétricos. Por ejemplo, las aldohexosas presentan
16 formas estereisómeras en función de la configuración de sus
diferentes átomos de carbono asimétricos.
·
Enantiómero.- Cuando dos estereiosómeros son además imágenes
especulares no superponibles uno del otro, decimos que son
enantiómeros. Por ejemplo, la D-glucosa y la L-glucosa son
enantiómeros
·
Epímeros.- Cuando dos estereisómeros difieren solamente en la
configuración de uno de sus átomos de carbono asimétricos,
decimos que son epímeros.
·
Anómeros.- Reservamos esta denominación para hacer referencia a
las formas estereoisómeras de los monosacáridos que aparecen
como consecuencia de la formación de los anillos de piranosa o
furanosa. Cuando los monosacáridos se ciclan, el átomo de
carbono del grupo carbonilo, que no es asimétrico en la forma de
cadena abierta, se convierte en asimétrico, con la consiguiente
aparición de dos nuevas formas estereoisómeras (formas
anoméricas o anómeros), que difieren en la configuración de este
nevo átomo de carbono asimétrico (carbono anomérico). Por
ejemplo, la α-D-glucosa y la β-D-glucosa, son formas anoméricas.
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Enuncia el criterio para asignar
a un monosacárido a la serie D o a la serie L. ¿Qué relación tiene
la pertenencia a serie D o serie L con el fenómeno de la rotación
óptica?
En la fórmula en proyección de
Fisher, se ha de comprobar la posición del grupo hidroxilo del
átomo de carbono asimétrico más alejado del átomo de carbono
carbonílico. Si está hacia la derecha el monosacárido
pertenece a la serie D, y si está hacia la izquierda pertenece a
la serie L.
La rotación óptica de un
monosacárido es independiente de pertenencia a la serie D o a la
serie L
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¿A qué llamamos rotación
óptica?
Al ángulo en que
resulta rotado el plano de vibración de la luz polarizada al
atravesar una disolución de una sustancia ópticamente activa.
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Escribe la fórmula de una aldohexosa en forma de cadena abierta y en forma de
anillo de
piranosa. Señala en esta última el carbono anomérico.

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¿Por qué las disoluciones de D-glucosa presentan el fenómeno de la
mutarrotación?
Las disoluciones de D-glucosa
presentan rotaciones ópticas diferentes según el monosacárido
que se disuelve sea α-D-glucosa o β-D-glucosa. Pasados unos
minutos desde que se prepara la disolución, con independencia de
que se haya partido de uno u otro anómero de la glucosa, ambas
formas se interconvierten (pasando por la forma de cadena
abierta) hasta que se alcanza un equilibrio en el que están
presentes 1/3 de α-D-glucosa y 2/3 de β-D-glucosa. Esta mezcla
exhibe una rotación óptica diferente a la que inicialmente
exhibían una y otra forma anomérica. El cambio observado en la
rotación óptica entre el instante inicial y el momento en que se
alcanza el equilibrio recibe el nombre de mutarrotación.
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¿Por qué la glucosa no exhibe
las propiedades químicas que cabría esperar de un
polihidroxialdehido?
Porque
frecuentemente se encuentra en forma cíclica (anillo de
piranosa)
Las formas cíclicas de los monosacáridos resultan de una
reacción intramolecular en la que se forma un hemiacetal (o
hemicetal) al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los
grupos hidroxilo. Así, estos monosacáridos no se comportan como
aldehídos (o cetonas), porque sus grupos carbonilo no se
encuentran libres, sino que han reaccionado con un grupo
hidroxilo para fomar el anillo. En realidad ya no son aldehídos
(o cetonas) sino hemiacetales (o hemicetales).
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¿Qué utilidad presentan las
proyecciones de Haworth de la que carecen las de Fisher?
Que permiten
representar las formas cíclilcas de los monosacáridos.
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Explica por qué unos
monosacáridos dan lugar a formas cíclicas y otros no lo hacen.
Para que tenga
lugar la formación de un hemiacetal (o hemicetal)
intramolecular, con la consiguiente formación de un anillo de
piranosa o furanosa, los grupos funcionales implicados deben
poder acercarse lo suficiente como para que la reacción pueda
tener lugar. Esto no ocurre si la cadena carbonada del
monosacárido no es suficientemente larga. Por ello, los
monosacáridos de menos de 5 carbonos no pueden dar lugar a
formas cíclicas (y los de 5 carbonos sólo si se trata de aldosas).
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Explica por qué los
monosacáridos de 3 y 4 átomos de carbono no forman enlaces
glucosídicos.
El enlace
glucosídico es un caso particular de la reacción de un
hemiacetal (o hemicetal) con un alcohol para dar un acetal (o
cetal). Por lo tanto, para que dos monosacáridos puedan unirse
mediante enlace glucosídico, al menos uno uno de ellos tiene que
encontrarse en forma cíclica, es decir, en forma de hemiacetal
(o hemicetal) intramolecular. Los monosacáridos de 3 y 4
carbonos no pueden dar lugar a formas cíclicas por que en ellos
los grupos funcionales que deben reaccionar no pueden acercarse
lo suficiente, y por ello no pueden formar enlaces glucosídicos.
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¿Por qué algunos disacáridos
tienen poder reductor y otros no lo tienen? ¿Tienen poder reductor
todos los monosacáridos? ¿Por qué?
Para que se
conserve el poder reductor el azúcar debe conservar algún
carbono carbonílico no implicado en un enlace glucosídico. Esto
sucede en los disacáridos cuando el enlace es monocarbonílico
(un solo carbono carbonílico implicado), por lo que estos
disacáridos conservan el poder reductor; por el contrario, en
los disacáridos con enlace dicarbonílico, los carbonos
carbonílicos de los dos monosacáridos están implicados en el
enlace glucosídico, con lo que se pierde el poder reductor.
Los monosacáridos siempren
conservan un carbono carbonílico libre (no implicado en un
enlace glucosídico), por lo que todos conservan el poder
resductor.
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¿Puede existir un
homopolisacárido formado por unidades monoméricas de D-gliceraldehido?
¿Por qué?
El gliceraldehido
es una aldotriosa. Los monosacáridos de 3 y 4 carbonos no pueden
dar lugar a formas cíclicas por que en ellos los grupos
funcionales que deben reaccionar no pueden acercarse lo
suficiente. Por ello, el D-gliceraldehido no pueden formar
enlaces glucosídicos, lo que le impide participar en la
formación de todo tipo de ósidos, incluidos los polisacáridos.
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¿Qué factor limita la
posibilidad de los monosacáridos de dar lugar a formas cíclicas?
La longitud de su cadena
carbonada. Si es demasiado corta impide el acercamiento de los
grupos funcionales que deben reaccionar para dar lugar a la
forma cíclica.
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Cita cuatro tipos de derivados
de los monosacáridos de importancia biológica.
Aminoazúcares, desoxiazúcares, azúcares
ácidos, azúcares-alcoholes.
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Relaciona el tipo de enlace
glucosídico (α o β) presente en los polisacáridos con la función que
éstos desempeñan en la naturaleza.
Los polisacáridos
con enlace glucosídico tipo α tienen función energética (como el
almidón o el glucógeno) mientras que los que los tienen tipo β
tienen función estructural (como la celulosa o la quitina)
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Dos monosacáridos se encuentran
unidos mediante un enlace β(1→4).
Explica el significado de esta notación.
El monosacárido que aporta al
enlace glucosídico su átomo de carbono carbonílico se encuentra
en su forma anomérica β. Este átomo de carbono carbonílico es el
carbono 1 (se trata de una aldosa). El otro monosacárido aporta
al enlace el grupo hidroxilo de su carbono 4.
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¿Por qué los polisacáridos son
insolubles en agua a pesar de ser sustancias altamente hidrofílicas?
Debido a su
elevado peso molecular, que les impide mantenerse en disolución.
Actúan más bien como “esponjas”, que absorben gran cantidad de
agua, cuyas moléculas interactúan con los numerosos grupos
hidroxilo del polisacárido.
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¿Qué diferencia estructural hay
entre el glucógeno y la amilopectina?
Ambos están
formado por moléculas de glucosa unidas mediante enlaces
glucosídico α(1à4)
y con ramificaciones en forma de enlaces α(1à6). La diferencia está en el grado de ramificación. En el
glucógeno las ramificaciones se encuentran más próximas entre sí
que en la amilopectina.
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¿Qué
diferencia estructural hay entre el almidón y la celulosa?
En el almidón los enlaces glucosídicos
son tipo α, mientras que en la celulosa son tipo β.
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¿Qué ventajas y qué
inconvenientes presentan los polisacáridos como material de reserva
energética?
·
Ventajas.- La movilización de esta reserva energética es rápida,
pues de la hidrólisis de los polisacáridos resultan
monosacáridos, que son solubles y por ello fácilmente
transportables en medio acuoso.
·
Inconvenientes.- Menor densidad energética que los lípidos.
Implican un aumento de peso considerable para el organismo que
los almacena, ya que a su mayor densidad, en comparación con los
lípidos, se une el hecho de que retienen gran cantidad de agua
debido a su carácter hidrofílico.
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¿A qué se debe la extraordinaria
resistencia mecánica de la celulosa? ¿Por qué otros polisacáridos
importantes no presentan esta propiedad?
A la configuración
espacial del enlace glucosídico tipo β, que da lugar a cadenas
muy extendidas y que permite la formación de puentes de
hidrógeno entre restos de glucosa de la misma cadena y de
cadenas vecinas.
Los polisacáridos con enlaces
tipo α no exhiben
tal resistencia mecánica ya que el enlace glucosídico tipo α
da lugar a cadenas de forma
helicoidal que se estiran fácilmente a modo de muelles.
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Dí qué tipos de compuestos se
obtienen en cada caso tras someter a hidrólisis completa a los
siguientes glúcidos: un homopolisacárido, un heteropolisacárido, un
holósido, un heterósido.
·
Homopolisacárido.- Monosacáridos, todos ellos iguales (ej.
Glucosa)
·
Heteropolisacáridos.- Monosacáridos de dos o más tipos.
·
Holósido.-Exclusivamente monosacáridos.
·
Heterósidos.- Monosacáridos y otros componentes no glucídicos.
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¿Conoces
algún lípido que pueda ser clasificado también como heterósido?
Los
glucoesfingolípidos, que tienen una parte glucídica y otra no
glucídica (la ceramida).
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¿Por qué los monosacáridos son
netamente solubles en agua?
Porque
lo diferentes grupos hidroxilo que presentan pueden establecer
puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
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¿Qué bioelementos se encuentran
presentes siempre en las proteínas y sólo ocasionalmente en
los azúcares y los lípidos?
Nitrógeno y, en menor medida, azufre
-
A diferencia de lo que ocurre
con otras macromoléculas como los polisacáridos, las cadenas de
aminoácidos de las proteínas nunca son ramificadas. ¿Crees que sería
posible sintetizar artificialmente una cadena polipeptídica
ramificada? Justifica la respuesta.
No sería posible, ya que cada aminoácido tiene sólo dos
grupos funcionales (amino y carboxilo) capaces de formar enlaces
peptídicos. Es decir, cada aminoácido sólo se puede unir a otros
dos, y no a tres, como exigiría la presencia de un punto de
ramificación.
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Escribe las fórmulas de un α y
un β-aminoácido (utiliza el símbolo “R” para la cadena lateral).
¿Qué tipo de aminoácidos se hallan presentes en las proteínas?

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Explica por qué los aminoácidos
son sólidos cristalinos y tienen un punto de fusión más alto de lo
que cabría esperar dada su estructura química.
Los aminoácidos se encuentran
en disolución, y cristalizan a partir de las disoluciones, en
forma de iones dipolares (con una carga negativa sobre el grupo
carboxilo y una positiva sobre el grupo amino). En estado
cristalino estos iones dipolares se mantienen unidos entre sí
mediante enlaces iónicos (más fuertes que los puentes de
hidrógeno o la fuerzas de Van der Waals), y son tales enlaces
iónicos los que es necesario romper para pasar del estado sólido
al líquido
-
Explica por qué los aminoácidos
son más solubles en agua de lo que cabría esperar de su estructura
química y de su relativamente elevada masa molecular.
Los aminoácidos se encuentran en disolución, y cristalizan a
partir de las disoluciones, en forma de iones dipolares (con una
carga negativa sobre el grupo carboxilo y una positiva sobre el
grupo amino). Estos iones dipolares interactúan
electrostáticamente con las moléculas de agua, lo que explica su
alta solubilidad en ella
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¿Qué carga neta presentará un
aminoácido con grupo R no ionizable a pH isoeléctrico? ¿Y a pH 0? ¿Y
a pH 14? (El pK del grupo carboxilo es de alrededor de 2 y el del
grupo amino de alrededor de 10).
A pH isoeléctrico presentan carga neta 0 (por definición).
A pH 0 los grupos carboxilo habrán captado protones,
desapareciendo así su carga negativa, por lo que presentarán una
carga neta positiva (la del grupo amino).
A pH 14 los grupos amino habrán cedido sus protones,
desapareciendo así su carga positiva, por lo que presentarán una
carga neta negativa (la del grupo carboxilo).
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¿Existen en la naturaleza
D-aminoácidos? ¿Se encuentran formando parte de las proteínas?
Sí, existen algunos de ellos,
pero no están formando parte de las proteínas, sino cumpliendo
otras funciones biológicas.
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Escribe las fórmulas de dos
aminoácidos cualesquiera y la reacción de formación de un enlace
peptídico entre ellos.

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¿Qué restricciones existen para
la libertad de giro de los enlaces que forman el esqueleto de una
cadena polipeptídica?
La principal reside en que el enlace peptídico, por tener un
carácter parcial de doble enlace que impide que los
sustituyentes de los átomos a ambos lados del enlace puedan
girar con libertad.
-
¿Por qué el enlace peptídico no
tiene libertad de giro?
Por su carácter parcial de doble enlace.
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¿Qué relación existe entre las
secuencias de aminoácidos de proteínas homólogas en especies
diferentes?
Las secuencias de aminoácidos
de proteínas homólogas en especies diferentes presentan grandes
similitudes, lo que apoya la idea de una relación entre
estructura proteica y función biológica.
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Explica como se comportarán en medio acuoso las siguientes
biomoléculas: un fosfoglicérido, un aminoácido, una
cera, un disacárido, un triacilglicérido, un
dipéptido, un ácido graso.
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Fosfoglicérido.- Por su carácter anfipático formará
estructuras del tipo de las micelas, bicapas y liposomas
(preferentemente estas dos últimas debido a su forma
cilíndrica).
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Aminoácido.- Por
ser una sustancia iónica (ion dipolar) resultará netamente
soluble en agua.
-
Cera.- Por su
carácter hidrofóbico resultará totalmente insoluble en agua.
-
Un disacárido.- Por
su carácter polar (debido a los numerosos grupos OH que
presenta), será netamente soluble en agua.
-
Un triacilglicérido.-
Por su carácter hidrofóbico resultará totalmente insoluble
en agua.
-
Un dipéptido.- Por
ser una sustancia iónica (ion dipolar) resultará netamente
soluble en agua.
-
Un ácido graso.-
Por su carácter anfipático y gracias a su forma cónica
formará estructuras del tipo de las micelas.
-
¿Podría cualquier secuencia de
aminoácidos adoptar una estructura secundaria en hélice α?
Justifica la respuesta.
El plegamiento en forma de
hélice α obliga a los grupos R de los distintos aminoácidos
a aproximarse entre sí, por lo que cabe esperar que aminoácidos
con grupos R voluminosos o con cargas eléctricas no podrán
adoptar esta estructura.
-
Un poliaminoácido sintético
formado exclusivamente por restos de triptófano ¿adoptará
espontáneamente una estructura secundaria en hélice α o
preferirá la conformación β? Razona la respuesta. ¿Qué
ocurrirá si el poliaminoácido está formado por restos de alanina?
(Consulta la Tabla 8.1).
El triptófano es un amonácido
con grupo R muy voluminoso, por lo que cabe esperar que
inestabilice la hélice α. Es probable que este aminoácido
tienda a adoptar una conformación β, que es más
extendida que la hélice α
-
Define los términos estructura supersecundaria y
dominio.
La estructura supersecundaria
está formada por agrupamientos estables de estructuras
secundarias que dan lugar a motivos estructurales que se repiten
en multitud de proteínas diferentes.
Los dominios son regiones globulares densamente
empaquetadas que se hallan conectadas entre sí por un corto
tramo de cadena polipeptídica extendida o plegada en hélice α.
-
¿Qué tipos de interacciones
débiles estabilizan la estructura terciaria de las proteínas?
Puentes de hidrógeno, interacciones
iónicas, interacciones hidrofóbicas y fuerzas de Van der Waals.
-
¿Conoces algún tipo de enlace
covalente, además del enlace peptídico, que pueda unir restos de
aminoácidos en una cadena polipeptídica?
El puente disulfuro entre restos de cisteína.
-
¿En dónde se halla presente la
estructura secundaria que denominamos codo β?
En lugares donde la cadena
polipeptídica cambia abruptamente de dirección.
-
¿Cómo afectará una alteración en
el pH de la disolución a una proteína cuya estructura terciaria se
encuentra estabilizada por interacciones iónicas entre grupos R de
diferentes aminoácidos?
La alteración del pH afectará
al grado de ionización de esos grupos R, lo que puede suponer la
desaparición de algunas cargas eléctricas implicadas en esas
interacciones, que también desaparecerán, con la consiguiente
desnaturalización de la proteína.
-
¿Por qué decimos que las
interacciones débiles que estabilizan la estructura terciaria de las
proteínas son interacciones de “largo alcance”?
Porque afectan a grupos R que
pueden encontrarse muy alejados en la cadena polipeptídica pero
que se encuentran próximos entre sí como consecuencia del
plegamiento de la cadena.
-
¿Por qué las proteínas pierden
su función biológica cuando se desnaturalizan?
Porque la desnaturalización implica la
desaparición del centro activo a través del cual la proteína
interactúa con su ligando.
-
¿Cuáles son las interacciones y
enlaces que se rompen
y cuáles las que no lo hacen durante el proceso de desnaturalización de una
proteína?
Se rompen las interacciones
débiles que estabilizan la conformación tridimensional, mientras
que se mantienen los enlaces peptídicos entre los aminoácidos.
-
¿Por qué una proteína puede
recuperar en determinadas condiciones su conformación tridimensional
nativa después de haber sido desnaturalizada?
Porque la secuencia de
aminoácidos contiene la información necesaria para especificar
la conformación tridimensional nativa.
-
¿Por qué decimos que entre una
proteína y su ligando específico hay una complementariedad
estructural?
Porque la proteína y el
ligando presentan superficies complementarias, que propician el
acoplamiento entre ambos. Esta complementariedad es espacial y
también química.
-
¿Qué compuestos obtendríamos si
sometemos a un ácido nucleico a hidrólisis en condiciones suaves? ¿Y
si lo hacemos en condiciones más drásticas?
·
En condiciones suaves obtendríamos nucleótidos.
·
En condiciones más drásticas obtendríamos una mezcla de pentosas,
ácido fosfórico y bases nitrogenadas, es decir, los componentes
de los nucleótidos.
-
¿Podrían formarse nucleósidos en
los que la unión entre la base nitrogenada y la pentosa se
estableciese a través del carbono 2' de ésta última? Razona la
respuesta.
No, porque el enlace
glucosídico requiere la participación del átomo de carbono
carbonílico de la pentosa, y éste es el 1’ tanto en la ribosa
como en la desoxirribosa.
-
¿A qué deben los ácidos
nucleicos su carácter ácido?
A la presencia del ácido
fosfórico entre sus componentes.
-
Describe la estructura de un
nucleótido, mediante qué tipos de enlace están unidos sus
componentes y cuáles son los átomos implicados en dichos enlaces.
Un nucleótido contiene una
pentosa (que puede ser ribosa o desoxirribosa), una molécula de
ácido fosfórico y una base nitrogenada. La pentosa y la base se
unen mediante enlace N-glucosídico entre el carbono 1’ de la
pentosa y el nitrógeno de la posición 1 de la base si ésta es
pirimídica, o de la posición 9 si es púrica). El grupo fosfato
se une mediante enlace éster con el carbono 5’ de la pentosa.
-
Nombra los componentes
moleculares de los siguientes nucleótidos: AMP, CTP, dTDP, GMP, UTP.
·
AMP.- Monofosfato de adenosina
·
CTP.- Trifosfato de citidina.
·
dTDP.- Difosfato de desoxitimidina.
·
GMP.- Monofosfato de guanosina.
·
UTP.- Trifosfato de uridina.
-
Asigna su nombre sistemático a
cada uno de los siguientes nucleósidos:
-Nucleósido de adenina y
ribosa.
-Nucleósido de timina y
desoxirribosa.
-Nucleósido de guanina y
desoxirribosa.
-Nucleósido de uracilo y
ribosa.
-Nucleósido de citosina y
ribosa.
-Nucleósido de adenina y ribosa.
Adenosina
-Nucleósido de timina y desoxirribosa.
Desoxitimidina
-Nucleósido de guanina y desoxirribosa.
Desoxiguanosina
-Nucleósido de uracilo y ribosa.
Uridina
-Nucleósido de citosina y ribosa.
Citidina
-
Asigna su nombre sistemático a
los nucleótidos formados por:
-Adenina, desoxirribosa y un
grupo fosfato.
-Uracilo, ribosa y tres
grupos fosfato.
-Timina, desoxirribosa y un
grupo fosfato.
-Guanina, ribosa y tres
grupos fosfato.
-Citosina, desoxirribosa y
dos grupos fosfato.
-Adenina, desoxirribosa y un grupo
fosfato. dAMP
-Uracilo, ribosa y tres grupos fosfato.
UTP
-Timina, desoxirribosa y un grupo fosfato.
dTMP
-Guanina, ribosa y tres grupos fosfato.
GTP
-Citosina, desoxirribosa y dos grupos
fosfato. dCDP
-
¿Qué otras funciones pueden
desempeñar los nucleótidos en la célula además de ser los sillares
estructurales de los ácidos nucleicos?
·
Transpostadores de energía
·
Coenzimas transportadores de electrones.
·
Mensajeros intracelulares en la acción hormonal.
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Establece una analogía entre la
estructura primaria de las proteínas y la de los ácidos nucleicos.
El esqueleto de una cadena polipeptídicas es una sucesión
monótona en la que se repite una secuencia simple de tres
enlaces (C carboxílico, N amino, C alfa). De este esqueleto
monótono se proyectan lateralmente los grupos R de los distintos
aminoácidos de la cadena. Análogamente, en una cadena
polinucleotídica el esqueleto es una sucesión monótona en la que
simplemente se alternan pentosas y grupos fosfato. De este
esqueleto monótono se proyectan lateralmente las diferentes
bases nitrogenadas.
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¿A qué llamamos extremo 5' y
extremo 3' de una cadena polinucleotídica?
El extremo 5’ consiste en un
grupo fosfato unido al carbono 5’ de la pentosa de un
nucleótido. El extremo 3’ consiste en un grupo hidroxilo libre
unido al carbono 3’ de la pentosa.
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